Fe3O4@ナノ

May 03, 2023

Scientific Reports volume 13、記事番号: 6376 (2023) この記事を引用

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2 オルトメトリック

メトリクスの詳細

グリーンで生体適合性のあるナノ触媒として、磁性生体高分子に基づくナノ触媒の調製と設計は多くの進歩を遂げた。 この論文では、ナノアーモンド (Prunus dulcis) の殻からのマグネタイト バイオポリマー ベースのブレンステッド塩基ナノ触媒の調製について説明します。 このマグネタイトバイオポリマーベースのナノ触媒は、ナノアーモンドシェルとFe3O4 NPのコアシェル化と、リンカーとしての3-クロロプロピルトリメトキシシランと基本セクションとしての2-アミノエチルピペラジンの固定化に基づく簡単なプロセスを通じて得られました。 このマグネタイト生体高分子ベースのナノ触媒の構造および形態学的分析は、フーリエ変換赤外分光法、電界放射型走査型電子顕微鏡、X 線回折、熱重量分析、振動サンプル磁化、エネルギー分散型 X 線分光法、ブルナウアー・エメット法を使用して行われました。 –テラー、透過型電子顕微鏡技術。 合成されたFe3O4@ナノアーモンドシェル/Si(CH2)3/2-(1-ピペラジニル)エチルアミンの、ジヒドロピラノ[3,2-c]クロメンおよびテトラヒドロベンゾ合成用の新規マグネタイトバイオポリマーベースのナノ触媒としての性能[b]ピランが研究され、優れた効率が示されました。

近年、新しいポリマーベースのナノ触媒に関する広範な研究が行われています。 バイオポリマーとして知られる新しいポリマーは、非食用で入手性の高い植物だけでなく、農業廃棄物や産業廃棄物からも合成されるでしょう1、2、3。 さらに、一部のバイオポリマーは再生可能資源から入手できます。 これらの生体高分子には、多糖類（セルロース、デキストリン、キトサンなど）、タンパク質ポリマー（グルテン、オボアルブミン、大豆タンパク質、コラーゲンなど）、細菌タンパク質（3-ヒドロキシ酪酸）、およびその他のポリマーが含まれます4。 これらの生体高分子の中で、セルロースと誘導体は、その高い柔軟性、豊富さ、化学的不活性性、高い強度、および表面化学を修飾する能力により重要になっています5、6、7、8。 アーモンド (Prunus dulcis) の殻は効率の高いバイオマス殻であり、一般に廃棄物として処分または焼却され、環境汚染の原因となります9。 アーモンドの殻は果物の総重量の約 35 ～ 75% を占めます。 このボリュームのシェルには高い実用的な可能性があり、近年多くの注目を集めています10,11。 センタークら。 は、水溶液からローダミン色素を除去するための吸着剤としてアーモンドの殻を使用しました12。 モハンら。 彼らは、水から 2,4,6-トリニトロフェノールを除去するためにアーモンドの殻から磁気活性炭を調製しました13。 セルロースはアーモンドの殻の主成分の 1 つであり、この廃棄物をナノ触媒の調製に適した材料に変えます 14,15。

ベンゾピランまたはクロメンは、ベンゼン環とピラン環からなる有機二環式複素環化合物です16、17。 クロメン誘導体には、製薬化学者や有機化学者によって検討されているさまざまな生物学的および医学的特性と治療への応用があります18。 クロメンは、抗菌 19、抗菌 20、抗がん 21、抗 HIV 22、性フェロモン 23 など、さまざまな生物学的特性を示しています。 したがって、クロメンの生物学的および治療的特性と非常に重要なため、これらの化合物の合成には、一段階法または多段階法を含むいくつかの経路が報告されています 24。 クロメンを合成するための最も魅力的な方法の 1 つは、多成分反応 (MCR) に基づくものです 25,26。 多成分反応は、単純なプロセスを使用して構造の多様性と分子の複雑性を高める分野で最も成功した方法の 1 つです。 この方法は、有機化合物を調製するための開発プロセスとして、より構造的に多様性のある多くの化合物の開発を可能にします。 また、これらの反応は有機化合物の合成に有用かつ効果的なツールと考えられており、一般に古典的な段階的調製と比較して副生成物の削減とともに優れた選択性を示します 27,28。 より高い効率、単純さ、時間と材料の節約は、このカテゴリーの反応の利点の一部です29。 ジヒドロピラノ[3,2-c]クロメンとテトラヒドロベンゾ[b]ピランは酸素を含む複素環式有機化合物であり、非常に魅力的です。 このため、これまでに、ZnO NPs30、t-ZrO2 NPs31、SB-DABCO@eosin32、Fe3O4@GO-NH233、[PEMIM][OH]34、[(EMIM)Ac]35、L-Proline36、このクラスの化合物の合成には、キトサン-ZnO37、CESA38、グリシン39、rGO@Fe3O4@ZrCp2Cl240、[email protected]/Cu41などが使用されています。

この研究では、磁鉄鉱アーモンド殻ベースのナノ触媒として、Fe3O4@ナノアーモンド殻/Si(CH2)3/2-(1-ピペラジニル)エチルアミン、略称FNASiPPEAを調製し、FT-IR、FESEM、XRD、 TGA、VSM、EDS マップ、BET、TEM 技術を利用して、最適化された条件下でジヒドロピラノ[3,2-c]クロメンとテトラヒドロベンゾ[b]ピランの合成に使用します (図 1)。

FNASiPPEA、ジヒドロピラノ[3,2-c]クロメン、およびテトラヒドロベンゾ[b]ピランの概略図。

この論文では、マグネタイトバイオポリマーベースのナノ触媒であるFNASiPPEAを、ジヒドロピラノ[3,2-c]クロメン(DHPC)とテトラヒドロベンゾ[b]ピラン(THBP)の合成のための環境に優しい基本的なナノ触媒として使用しました。 ) 最適化された条件下での多成分反応による誘導体。 FNASiPPEA は、以前に報告された方法 42 に従ってナノアーモンドシェルで Fe3O4 を調製することによって最初に調製されました。 その後、3-クロロプロピルトリメトキシシラン(CPTMS)、最後に2-アミノエチルピペラジン(AEP)(基剤として)をナノ触媒の表面に固定化することにより、FNASiPPEAを調製した。

Fe3O4@ナノアーモンドシェル、AEP、およびFNASiPPEAのFT-IRスペクトルを図2に示します。ナノアーモンドシェルのFT-IRスペクトル（図2a）は、3428cm-1、2920cm-1、および1122cm-1に明確なピークを示しています-1、それぞれ O-H、C-H、C-O の振動伸縮に関連します。 FNASiPPEAスペクトル（図2c）では、588 cm-1の明確なピークはFe-O伸縮振動に起因します。 また、3400 cm-1 の範囲のブロードなピークは、OH グループの伸縮振動と重なる NH − H の伸縮振動に起因すると考えられます。 Fe3O4@ナノアーモンドシェル上のCPTMS固定化は、Si-O伸縮振動に対応する1111cm-1の特徴的なピークによって確認されます。 1451 cm-1 の特徴的なピークは C-N 伸縮振動に関連しています。

(a) ナノアーモンド殻、(b) AEP、および (c) FNASiPPEA の FT-IR スペクトル。

FNASiPPEA ナノ触媒の表面形態と詳細な構造を FESEM を使用して調査しました (図 3)。 図 3a と b は、擬似球状形態を持つナノスフェアとして現れる触媒の平均粒径 (11 ～ 43 nm) を示しています。 固有構造は、コアシェルナノ粒子を示すTEM測定を使用して特徴付けられました（図3c）。

FNASiPPEA の FESEM 画像 (a および b)、および (c) FNASiPPEA の TEM。

図 4 は、Fe3O4 NP とマグネタイトバイオポリマーベースの FNASiPPEA ナノ粒子の XRD パターンを示しています。 スペクトル (4a) の 2θ = 31°、35°、43°、54°、57°、および 63° に現れるすべての回折ピークは、中心立方晶 Fe3O4 としてインデックス付けでき、これは報告されたデータとよく一致します 43。 XRD パターン (4b) では、2θ = 23° に新しいピークが、2θ = 20 ～ 30° に幅広いピークが現れます。これは、それぞれナノアーモンドシェルとアモルファスシリカの存在によるものです。

(a) Fe3O4 NP、および (b) FNASiPPEA の XRD パターン。

図 5 は、マグネタイト FNASiPPEA の TGA 曲線と DTA 曲線を示しています。 ナノ触媒は、吸収された水やその他の有機溶媒が除去されるため、100 °C 未満の温度でわずかな初期質量減少を示します。 100 °C を超える温度 (180 ～ 370 °C) では、TGA 曲線で最大の重量損失が観察されます。これはおそらく、触媒からのナノアーモンドシェルと有機部分 (アミン基およびメトキシ基) の分解によるものと考えられます。 。

FNASiPPEA の TGA/DTA 曲線。

FNASiPPEA の磁気特性を図 6 で評価しました。磁気曲線は残留磁化と保磁力を示さず、ナノ触媒の超常磁性挙動を示しています。 FNASiPPEAの飽和磁化値(33emu/g)は、Fe3O4の飽和磁化値(47emu/g)よりも低い。 触媒の磁化が低いのは、Fe3O4 NP 上の非磁性官能化ナノアーモンドシェルコーティングに起因すると考えられます。 ただし、FNASiPPEA の磁化率は、外部磁石によって反応媒体から分離できるほど十分に強いです。

(a) Fe3O4 NP、(b) FNASiPPEA の VSM 分析。

FNASiPPEA ナノ触媒の元素組成は EDX によって決定されました。 図7に示すように、Fe、O、C、Si、NシグナルはそれぞれFe3O4、およびEDXスペクトルに現れる官能化ナノアーモンドシェルに関連しています。 Fe、C、O、N、Cl、Si 元素の組成比は、それぞれ 30.39、25.50、15.39、19.55、9.08、0.48% です。 EDS マッピング分析の結果（図 8）によれば、これらの元素はナノ触媒の表面に均一に分布しています。

FNASiPPEAのEDS図。

FNASiPPEAの地図。

調製したナノ触媒のBET（ブルナウアー・エメット・テラー）表面積は、窒素吸着および脱離測定によって得られました（図9）。 IUPAC 分類の IV 型等温線に関連する N2 等温線は、H3 型リングを示しています。これは、メソ細孔の存在を示し、非硬質細孔も有する可能性があります。 表 1 に示すように、BJH (Barrett-Joyner-Halenda) および細孔直径は、それぞれ 7.0116 m2 g-1、0.050029 cm3 g-1、および 28.206 nm でした。

N2 吸着 (青線) - 脱着 (赤線) 等温線および対応する細孔径分布図 (BJH、BET、ラングミュア、t プロット)。

上記の結果はすべて、マグネタイトバイオポリマーベースの FNASiPPEA の合成が成功したことを裏付けています。 調製したナノ触媒の詳細な説明の後、DHPC 合成におけるその触媒性能を調査しました。 したがって、4-ニトロベンズアルデヒド、4-ヒドロキシクマリン、およびマロノニトリルの間のモデル反応について、触媒の量、溶媒、温度などのさまざまな反応条件を調査しました(表2)。 H2O、EtOH、H2O/EtOH などのさまざまな溶媒でモデル反応をスクリーニングすると、EtOH 溶媒で最良の結果が得られました (表 2、エントリ 10)。

反応条件を最適化した後、FNASiPPEA の適用範囲を決定するために、さまざまなアルデヒドを反応に使用しました。 結果を表 3 にまとめます。

次に、THBP合成の反応条件の最適化を行った。 したがって、無溶媒条件下、50 °C で 0.02 g の触媒の存在下での 4-ニトロベンズアルデヒド、ジメドン、およびマロノニトリルの反応が採用されました (表 4、エントリー 9)。 結果を表 4 にまとめます。

マグネタイトバイオポリマーベースのナノ触媒としてのFNASiPPEAの応用範囲を調査するために、反応にさまざまなアルデヒドを使用しました。 結果を表 5 に示します。

このマグネタイトバイオポリマーベースのナノ触媒の、DHPC および THBP 誘導体の合成における他の触媒の効率を比較するために、結果の概要を表 6 および 7 にまとめました。 表 6 および 7 からわかるように、反応はこの触媒の効率は他の触媒よりも優れており、反応時間は他の触媒よりも短いです。

FNASiPPEA は不均一ナノ触媒であるため、熱濾過と呼ばれる不均一性試験を実施しました。 このようにして、図10aに見られるように、最初にFNASiPPEAナノ触媒の存在下で反応を継続させ、次に半分の時間後に触媒を反応混合物から除去して反応を継続した。 、ナノ触媒の非存在下では反応の進行は観察されず、これは反応混合物への固体触媒の漏洩がないことを示している。 したがって、FNASiPPEA ナノ触媒は不均一であり、浸出することなく DHPC および THBP 合成反応に適しています。

(a) 熱濾過試験、(b) FT-IR、(c) FESEM、(d) VSM、および(e) 回収されたバイオベースのナノ触媒の XRD。

触媒のリサイクル可能性を確認するには、反応終了後、触媒を磁石で反応混合物から分離し、クロロホルム (CHCl3) で洗浄し、室温で乾燥した後、再利用できます。最適化された条件下での、アルデヒド (1 mmol)、1,3-ジケトン (4-ヒドロキシクマリン、ジメドン) (1 mmol)、およびマロノニトリル (1.5 mmol) を含む DHPC および THBP の合成。 そこで、DHPC と THBP の合成において、モデル反応用触媒の再利用性を評価しました（図 11、12）。 3回目の実行後に回収されたナノ触媒のFT-IR、XRD、VSM、およびFESEM分析も実行されました。 図１、２によると、 図１０ｂ、ｃ、ｄ、およびｅに示すように、一次ナノ触媒を用いた３回目の実行後に得られたＦＴ－ＩＲ、ＸＲＤ、ＶＳＭ、およびＳＥＭパターンのマッチングにより、触媒構造の保存が確認された。

DHPC の合成における FNASiPPEA の再利用可能性。

THBP合成のためのFNASiPPEAのリサイクル可能性。

図 13 は、FNASiPPEA をマグネタイト ブレンステッド塩基ナノ触媒として使用した、ジヒドロピラノ[3,2-c]クロメンおよびテトラヒドロベンゾ[b]ピラン誘導体の合成に考えられる機構を示しています。 まず、マロノニトリルとアルデヒドとの間のクネーフェナーゲル縮合が起こり、続いて水が失われ、中間体 (a) が形成されます。 次に、中間体 (a) と (b) (ジメドン、4-ヒドロキシクマリン) 間のマイケル付加、および触媒の存在下での分子内環化および互変異性化により、対応する生成物が生成します。

DHPC と THBP の合成メカニズムの提案。

化学物質は Merck、Fluka、および Aldrich Chemical Companies から購入しました。 １ Ｈ ＮＭＲおよび １３ Ｃ ＮＭＲスペクトルは、それぞれ４００および１００ＭＨｚで記録された。 フーリエ変換赤外 (FT-IR) 測定 (KBr ペレットまたは ATR で) を Brucker 分光計で記録しました。 融点はBüchi B-540装置で測定した。 Ｘ線回折（ＸＲＤ）パターンは、Ｃｕ Ｋα陽極（ｋ＝１．５４Å）を備えたＰｈｉｌｉｐｓ Ｘｐｅｒｔ ＭＰＤ回折計によって、１０°から８０°の２θ範囲で得られた。 電界放射型走査電子顕微鏡 (FESEM) は、Mira 3-XMU で取得されました。 VSM 測定は、振動サンプル磁力計 (Meghnatis Daghigh Kavir Co.、Kashan Kavir、イラン) を使用して実行されました。 ナノ触媒のエネルギー分散型 X 線分光法 (EDS) は、EDS 装置と Phenom pro X によって測定されました。EDX-MAP 顕微鏡写真は、MIRA II 検出器 SAMX (フランス) で取得されました。 熱重量分析（TGA）は、「STA 504」機器を使用して実施されました。 透過型電子顕微鏡（TEM）は、LaB6 陰極と加速電圧 120 kV を備えた Philips CM120 を使用して得られました。 77 K でのナノ触媒のブルナウアー・エメット・テラー (BET) を記録するための BELSORP MINI II 窒素吸着装置 (日本)。

ナノアーモンドシェルを調製するために、アーモンドシェルを沸騰水中で30分間加熱し、乾燥させ、粉末化した。 その後、還流条件下、17.5 w/v NaOH 溶液で 90 °C で 24 時間処理しました。 続いて、アーモンドシェルを濾過し、アルカリが除去されるまで蒸留水で洗浄した。 次に、3.5% w/v 次亜塩素酸ナトリウム (NaOCl) の 1:1 水希釈液 100 mL を用いて、還流条件下、80 °C で 3 時間漂白しました。 得られたアーモンドシェル粒子は、アーモンドシェルと酸の重量比が 1 ～ 10 の 35% 硫酸 (H2SO4) 水溶液を使用して 45 °C で部分的に加水分解されました。 ３時間後、得られた懸濁液を水で５倍に希釈して加水分解反応を停止させた。 懸濁液を４０００ｒｐｍで遠心分離して、酸性媒体からナノアーモンドシェルを分離した（収率６０％）。

250 mL フラスコに、3 g のナノアーモンドシェルと 0.05 M 酢酸 (CH3COOH) 100 mL を加えました。 その後、FeCl3・6H2O(3.51g、13mmol)およびFeCl2・4H2O(1.29g、6.5mmol)を加え、80℃で6時間撹拌した。 次いで、８ｍＬのＮＨ ４ ＯＨ（２５％）を滴下し、４５分間撹拌した。 沈殿した茶色の生成物を磁石によって溶液から分離し、蒸留水で 3 回洗浄し、80 °C のオーブンで 4 時間乾燥させました。 得られたFe3O4@ナノアーモンドシェルの重量は4.141gである。

100 mL フラスコ中で、1 g の乾燥 Fe3O4@ナノアーモンドシェルを 10 mL のクロロホルム (CHCl3) の混合物に分散させ、3.4 mL の 3-クロロプロピルトリメトキシシランを滴下添加しました。 混合物を２５℃で２０分間超音波処理し、その後、混合物を還流条件下で４時間処理した。 最後に、結果を磁石を使用して収集し、クロロホルムで 3 回洗浄しました。

ＦＮＡＳｉＰ－Ｃｌ（０．５ｇ）を室温で２０分間超音波によりエタノール中に分散させ、次いで乾燥させた。 次に、0.5 gの乾燥FNASiP-Clおよび2-(1-ピペラジニル)エチルアミン(AEP)(0.129 g、1 mmol)を10 mLのN,N-ジメチルホルムアミド(DMF)中で80℃で24時間加熱した。 得られた沈殿物を冷却し、ジクロロメタン(CH2Cl2)で洗浄し、乾燥させた。

ジヒドロピラノ[3,2-c]クロメンの合成の場合、50 ml 丸底フラスコに 4-ヒドロキシクマリン (1 mmol、0.162 g)、4-ニトロベンズアルデヒド (1 mmol、0.151 g)、マロノニトリル (1.5 mmol、0.099 ｇ）、ＦＮＡＳｉＰＰＥＡ（０．０２ｇ）、および１０ｍｌのＥｔＯＨを加えた。 反応混合物を80℃で還流し、表2に示すように適切な時間撹拌した。反応の終了後(TLC、n-ヘキサン:酢酸エチル 6:4)、触媒FNASiPPEAを反応混合物から次の方法で分離した。外部磁石を用いて溶媒を減圧下で除去し、沈殿物をメタノールで洗浄し、さらに精製するためにクロロホルムで再結晶させた。

テトラヒドロベンゾ[b]ピランの合成では、ジメドン (1 mmol、0.140 g)、4-ニトロベンズアルデヒド (1 mmol、0.151 g)、マロノニトリル (1.5 mmol、0.099 g)、およびマグネタイト ナノ触媒 FNASiPPEA (0.02 ｇ）は１０ｍｌのＥｔＯＨ中で実施した（表４）。 反応終了後(TLC、n-ヘキサン:酢酸エチル 7:3)、マグネタイト触媒を反応混合物から磁石で除去し、溶媒を減圧下で除去し、洗浄および再結晶後に生成物を得た。クロロホルムと一緒に。

要約すると、マグネタイト アーモンドシェル ベースのナノ触媒が調製され、特性評価され、DHPC と THBP の合成に使用されました。 調製されたナノ触媒 FNASiPPEA は高い触媒活性と優れた再利用性を示します。 一方、この方法は無毒で生分解性であるため、より興味深い反応のための他の生体高分子ベースのナノ触媒を調製するために使用できる可能性があります。

現在の研究中に生成および/または分析されたデータセットは、この記事とその補足情報ファイルで入手できます。

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著者らは、イランのヤズドにあるヤズド大学に感謝したいと思います。

ヤズド大学理学部化学科、私書箱 89195-741、ヤズド、イラン・イスラム共和国

ディナ・マラ & ビ・ビ・ファテメ・ミルジャリリ

イラン・イスラム共和国カシャーン市、カシャーン大学化学部有機化学学科

アブドゥルハミド・バモニリ

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DMは博士号を持っています。 学生。 彼女は AHB とともに研究室で原稿の主題に取り組み、BFM がスーパーバイザーとして手伝ってくれました。 DM が原稿を書き、AHB と BFM が原稿を編集します。

ビビ・ファテメ・ミルジャリリへの通信。

著者らは競合する利害関係を宣言していません。

シュプリンガー ネイチャーは、発行された地図および所属機関における管轄権の主張に関して中立を保ちます。

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転載と許可

Mallah, D.、Mirjalili, BBF & Bamoniri, A. ジヒドロピラノ合成のための効果的なマグネタイト アーモンド殻ベースのナノ触媒としての Fe3O4@ナノアーモンド殻/Si(CH2)3/2-(1-ピペラジニル)エチルアミン [3, 2-c]クロメンおよびテトラヒドロベンゾ[b]ピラン誘導体。 Sci Rep 13、6376 (2023)。 https://doi.org/10.1038/s41598-023-33286-w

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受信日: 2022 年 10 月 26 日

受理日: 2023 年 4 月 11 日

公開日: 2023 年 4 月 19 日

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-33286-w

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